Bis ins 16. Jahrhundert bestand Venedig aus einzelnen Inseln, die nur an wenigen Stellen durch Brücken miteinander verbunden waren, aber der Wunsch die einzelnen Stadtteile auf dauerhafte Weise zu verschweissen beschäftigte die Republik immer wieder. Eine Schlüsselstellung nahm dabei das geometrische Zentrum der Stadt ein, jene Stelle an der der Canal Grande eine grosse Biegung beschreibt und wo sich die wichtigsten Handelsplätze befanden. Um das Vorhaben auf monumentale Art und Weise zu verwirklichen, wurden im Laufe des 16. Jahrhunderts einige der führenden Architekten beigezogen: Andrea Palladio, Vincenzo Scamozzi, ja sogar Michelangelo. Sie alle schlugen eine Struktur nach römisch antikem Vorbild vor, das heisst eine Brücke mit drei Bögen und einem bekrönenden klassischen Tempel mit Säulen und Giebel. Trotzdem wurde schliesslich der Entwurf des viel unbekannteren Antonio Da Ponte ausgewählt, der die technisch sehr gewagte Lösung eines einzigen 48 Meter langen und 22 Meter breiten Bogen vorschlug. Die drei Läufe der Brücke begleiten zwei Reihen von Läden, die nur in der Mitte durch eine grosse Bogenöffnung mit Giebel unterbrochen sind. Der Grundstein wurde 1588 gelegt und in den darauffolgenden Jahrzehnten entstand jene Struktur, die die physische Kontinuität zwischen dem Viertel von San Marco und dem Handelszentrum von Rialto auf dauerhafte Weise sicherte. Den Vorgängerbau, eine hölzerne Zugbrücke, die Jahrhunderte lang diesen Abschnitt des Kanals bestimmte, kann man auf dem Gemälde Vittore Carpaccios "Die Heilung des Bessessenen" bewundern .